Ha trascorso parte della sua infanzia a Londra,
dove tra l'altro ha assistito alle riprese del film
Mission: Impossible, diretto da suo padre adottivo,
il regista e sceneggiatore Brian De Palma.
Nell'estate del 1998, all'età di sette anni,
trascorse una giornata a casa del regista Steven
Spielberg, a giocare con i suoi figli.
Fu proprio Spielberg a suggerire alla madre
di Willa di farle tentare la carriera cinematografica.
Così dopo il suo ritorno a Los Angeles fu iscritta
prima ad un'agenzia di moda, incominciando a
lavorare fin da subito. Il suo primo ingaggio fu
con Burberry di Londra a cui seguirono quelli
con Guess?, Gap, Ralph Lauren, Vogue e molti
altri. Fu così che divenne una delle modelle
più richieste nella sua fascia d'età.
Poi, nel 1999, De Palma la iscrisse ad un'agenzia
cinematografica. Incominciò così a girare diversi
spot pubblicitari. Nel 2001 debuttò nel cinema
con piccole parti in alcuni film e serie televisive.
Raggiunse poi una certa notorietà interpretando
il ruolo di Kaitlin Cooper, sorella minore di
Marissa, nella terza e quarta stagione
della serie televisiva The O.C..
Inoltre è stata recentemente riciclata dal
creatore di oc all'interno della sua nuova serie:
Gossip Girl. Willa appare dall'episodio 7 della
seconda serie impersonando Agnes,
una modella che sfila per Eleonor Waldorf.
Attualmente Willa vive a Brentwood,
un quartiere di Los Angeles, e studia a casa.